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商之外，也兼职做翻译，赚钱糊口。

    不久，舅舅黄程有批货需搭乘大海盗李旦的船，送到日本平户，便派郑芝龙押送，郑芝龙于是与李旦（跟唐睿宗同名）结识。刚到日本时，郑芝龙为人缝纫以糊口（《广阳杂记》），也有人说他卖履为生（《华夷变态》）。但他很快就加入了李旦的海盗团。

    由于郑芝龙长得很帅（张遴白《难游录》说他少年姣好），他很快成为李旦的同恋情人，以龙阳事之（《难游录》）。龙阳是战国时魏安僖王的男宠，龙阳之癖与断袖之癖（汉哀帝跟男同胞董贤睡在一起，一天起床时因为怕吵醒还在梦中却压着自己袖子的董贤，他割断自己的袖子）一样是中国古代同性恋的代名词。在日本，郑芝龙除了跟男人睡外，也睡女人，他认识了一位当地女子田川氏，并结了婚，郑成功就是他们两人的爱情结晶。

    1625年李旦和颜思齐（李旦海盗集团二号人物）在日本举兵，试图推翻德川幕府，结果战败，李旦战死，颜思齐、郑芝龙死里逃生，并在台湾建立基地。不久，颜思齐在台湾病死，临终前说：不佞与公等共事二载，本期创建功业，扬中国声名。今壮志未遂，中道夭折，公等其继起。郑芝龙随后接替颜思齐为海盗首领。

    1626年趁福建遭遇旱灾，郑芝龙对福建沿海发起进攻，他连舟浮海，自龙井登岸，袭漳浦镇，杀守将。进泊金门、厦门，竖旗招兵，饥民及游手悉往投之，旬日间，众至数千（《重纂福建通志》）。所到地方，未尝杀人。有彻贫者，且以钱米与之。与明末大多数海盗一上岸就对所有人烧杀抢掠不同，郑芝龙只杀明朝守军，对于百姓则不杀，对穷人还赈济，郑芝龙当海盗的风格很像张作霖当土匪时的风格。1627年厦门之战中，郑芝龙攻陷厦门，入城后郑芝龙约束手下，秋毫无犯，由此，郑芝龙除台湾的基地外，也多了大陆的一座城市。不久郑芝龙在安平（今福建晋江安海镇，与荷兰人占领的台南安平同名）建立了大本营。郑芝龙的强大在荷兰方面也有记载，荷兰派驻台湾总督德韦特（De Witt）在致东印度公司总部的报告中说：中国海贼日益壮大，几乎足以控制整个中国海，将所有海岸的戎克船（Junk，lsquo;船字的闽南口音jong辗转传到西方而得，船上悬挂妈祖旗）破坏烧毁殆尽，更在陆地大肆掠夺暴行。他们已壮大到拥有四百艘戎克船和六七万之徒众。此头领称作郑芝龙，曾在大员商馆担任公司之通译，后不告而别，前去投靠海盗，转瞬间获得如此伟大的地步，连中国官方都不知该如何将海盗自海岸加以驱除。